El monasterio se halla en la cúspide de un cerro, a cuyos pies, al este, se despliega la localidad de Uclés. El monasterio forma parte de un gran conjunto de edificaciones construidas durante diferentes periodos históricos, iniciándose durante la dominación musulmana, alcanzando su plenitud como fortaleza durante su posesión por parte de la Orden de Santiago, de la que eran su casa más importante, y adquiriendo su aspecto actual una vez terminada la Reconquista.
HISTORIA:
El cerro sobre el que se asienta el monasterio, acogió ya en la antigüedad un castroceltíbero, y los musulmanes construyeron una fortificación con imponentes parapetos defensivos, algunos de los cuales se pueden observar aún hoy en día.
Tras ser definitivamente conquistado por los cristianos, el rey Alfonso VIII cedió en 1174 el castillo a la Orden de Santiago, convirtiéndose en su casa matriz. Con el paso del tiempo, se fue constituyendo un intrincado conjunto de dependencias, en las que residían los miembros de la orden, que se unieron a la fortaleza y a la iglesia construida tras la conquista cristiana.
Tras el fin de la Reconquista, el conjunto de edificios sufrió una remodelación radical, que acabó con gran parte de los elementos defensivos del castillo y le dio el aspecto actual.
Las trazas originales son de Enrique Egas. En el último cuarto del siglo XVI comenzó la construcción de la iglesia, de estilo herreriano.
Avanzado el siglo XVII continuaron las obras del patio y de la escalera principal, al tiempo que se concluían las alas oeste y sur.
La obra finalizó en 1735, bajo el reinado de Felipe V, elevándose un cuerpo la nave oriental y terminándose la portada principal, que es de estilo churrigueresco.
Avanzando desde la entrada nos encontramos en el extenso patio, de traza barroca, rodeado por el doble claustro. esta cerrado por una arcada de 36 arcos de media punta, adornados con varios elementos escultóricos en sus claves.
el elemento que mas llama la atención en el patio es el brocal del aljibe, también barroco. es de planta octogonal,enmarcado por un vello arco sobre columnas, coronado por jarrones y adornado con relieves.
El monasterio fue declarado Monumento Nacional el 3 de junio de 1931.2 Bajo la protección de la Declaración genérica del Decreto de 22 de abril de 1949, y la Ley 16/1985 sobre el Patrimonio Histórico Español. En 2003 se amplió la protección a su entorno.3